En el año 1.300, en “la aliseda del Estena” se reunieron las Hermandades de Toledo y Talavera para aunar esfuerzos en su lucha contra el bandidaje de frontera; dos años después se sumó la de Ciudad Real. Estas reuniones anuales dieron origen al propio Navas de Estena y a una de las instituciones comarcales más antiguas de España: la Llega de los Montes de Toledo; de la cual Navas de Estena fue su primera sede.

La historia de Navas de Estena es común con el resto de los pueblos de la Comarca: la repoblación; la Llega como primera institución monteña; la independización de la ciudad de Toledo, la aparición del bandolerismo del siglo XIX, la guerrilla antifranquista del siglo XX; la explotación de los recursos naturales del monte (la caza, la pesca, el carboneo, la miel, el queso, la piedra, el corcho, la lana)...

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